1994年开始，威尔金森进入了他演艺事业上的多产期，并渐渐开始引起人们的关注。他先是在夏洛特-布兰德斯托姆(Charlotte Brandstrom)执导的喜剧片《爱情交易》(“A Business Affair”)中，为大明星克里斯托弗-沃尔肯(Christopher Walken)、卡罗尔-布盖(Carole Bouquet)和乔纳森-普赖斯(Jonathan Pryce)等配戏。接着，他参加了英国女导演安东尼亚-伯德(Antonia Bird)执导的《神父》(“The Priest”)的拍摄，饰演与女管家有私情的神父马修-托马斯(Matthew Thomas)。这是一部题材与处理手法极具争议性的宗教影片，探讨了基督教义中仁慈博爱和同性恋的敏感社会问题，被列为十大同志影片。威尔金森的精彩演出，引起了台湾名导演李安的注意。
1995年，李安将简-奥斯汀(Jane Austen)的世界名著改编成同名爱情喜剧片《理智与情感》(“Sense And Sensibility”)，汤姆-威尔金森被选中在片中饰演达什伍德先生(Mr. Dashwood)。影片讲述的是18世纪男男女女的爱情故事，上映后引起了国际影坛的轰动。先后获得第49届英国电影学院最佳影片奖、第53届金球奖最佳影片奖(剧情类)、第68届奥斯卡最佳改编剧本奖和第46届柏林电影节最佳影片金熊奖等。虽然这一系列的奖项中并没有汤姆-威尔金森，但是汤姆-威尔金森这个名字开始被人们所熟悉。1996年，他在史蒂文-霍普金斯(Steven Hopkins)执导的动作冒险片《幽灵与黑暗》(“The Ghost and the Darkness”)中饰演博蒙特(Beaumont)，影片表达了在自然日益受到破坏的年代，自然之神与人类的抗衡，配角博蒙特受到了人们的喜爱。
1997年，在威尔金森演艺历程中是尤为重要的一年，这一年他参加了多部影片的拍摄。先是在丹麦著名导演比尔-奥古斯特(Bille August)执导的科幻惊怵片《冰雪迷案》(“Smilla\'s Sense of Snow”)中饰演洛恩(Loyen)教授。接着，在彼得-卡坦纽(Peter Cattaneo)执导的喜剧片《一脱到底》中饰演一家钢铁工厂的监工杰拉尔德(Gerald)。影片讲述的是一群失业的英国人，在走投无路的情况下，组成了一个男脱衣舞团体，为当地的妇女表演脱衣舞，用男人的身体去赚女人的钱。此片在英国和美国票房收入不菲，并获得了1998年第70届奥斯卡奖最佳电影、最佳导演、最佳原创剧本等多项提名。汤姆-威尔金森因在这部影片中的精湛的表演而获得第51届英国电影学院最佳男配角奖，登上了国际影坛。不久，威尔金森又出现在布赖恩-吉尔伯特(Brian Gilbert)执导的传记片《王尔德》(“Wilde”)中，威尔金森出演一个同性恋者马奎斯(Marquess)。这是一部以王尔德生平为题材的影片，描述了王尔德的同性恋经历，展示了王尔德传奇的一生。同时，他又在澳大利亚名导吉利恩-阿姆斯特朗(Gillian Armstrong)的爱情片《奥斯卡与露辛达》(“Oscar And Lucinda”)中饰演休-斯特拉顿(Hugh Stratton)，这是一部描写发生在十九世纪的浪漫富有诗意的爱情故事。这几部影片，为威尔金森赢得了声誉，在国际影坛上站稳了脚跟。
1998年，威尔金森在桑德拉-戈德巴赫彻(Sandra Goldbacher)执导的剧情片《情人最爱》(“The Governess”)中担纲主演，这是他为数不多主角中的一次。在片中他饰演一个19世纪摄影家查尔斯-卡文迪什先生(Mr. Charles Cavendish)，并与该片女主角明妮-德赖弗(Minnie Driver)产生了一段恋情。接下来，他又参加了成龙(Jackie Chan)主演、布雷特-拉特纳(Brett Ratner)执导的动作惊险片《尖峰时刻》(“Rush Hour”)，在剧中饰演托马斯-格里芬(Thomas Griffin)。此片作为动作巨星成龙的代表作，在全球获得了超过2亿5000万美元的巨大票房收入，威尔金森的形象自然也就带向了全球。这一年，威尔金森在约翰-马登(John Madden)执导的经典爱情片《恋爱中的莎士比亚》(“Shakespeare In Love”)中饰演剧场老板休-菲尼曼(Hugh Fennyman)。影片描述的是著名剧作家莎士比亚在创作《罗米欧与朱莉叶》时发生在他身边的一段传奇故事。该片是威尔金森较为经典的一次煽情演出，将菲尼曼的吝啬、刻薄演绎得非常到位。此片在第二年的第71届奥斯卡奖上曾获得最佳影片、最佳女主角等7项大奖。
1999年，威尔金森再次接受李安的邀请，在美国描写内战的影片《与魔鬼共骑》(“Ride with the Devil”)中饰演奥顿-布朗(Orton Brown)一角。这一年，他还参加了另外三部影片的拍摄：剧情片《莫洛凯岛:戴梅恩神父的故事》(“Molokai: The Story Of \'Father Damien”)、《大卫-科波菲尔》(“David Copperfield”)、《遗弃的男人》(“Jilting Joe”)。有一点相同的是，他在这些影片中继续饰演着配角。
进入新千年后，威尔金森先是在德国导演罗兰-埃默里赫(Roland Emmerich)执导的动作惊险片《爱国者》(“The Patriot”)中饰演将军查尔斯爵士(Sir Charles)，为梅尔-吉布森(Mel Gibson)配戏。2001年，威尔金森在从演员转型做导演的托德-菲尔德(Todd Field)处女作----情感片《不伦之恋》中饰演一个土生土长的缅因州医生马特-福勒(Matt Fowler)，他与一个出生于纽约的合唱团音乐老师鲁思-福勒(Ruth Fowler，西塞-斯派西克饰，Sissy Spacek)结了婚。他们唯一的孩子弗兰克(Frank)从学校回到家乡过暑假，不曾想卷入了与当地一个单身母亲(马里萨-托梅饰，Marisa Tomei)的风流韵事中。演惯了配角的威尔金森，在此片中的表演可谓“登堂入室”，令人刮目相看，将整日沉溺于酗酒、陷入孤独的马特演绎得相当有深度，他那不顾一切的举动，令观众为之震惊。因此片的出色表现，汤姆-威尔金森先后获得圣丹斯电影节最佳男主角奖、纽约影评人协会最佳男主角奖，以及第74届奥斯卡奖最佳男主角提名。
这一年，威尔金森还拍摄了英国导演菲利普-古德休(Philip Goodhew)执导的犯罪片《另一种生活》(“Another Life”)，影片讲述的是爱德华时代的伦敦，一位妇女被陷害谋杀了她的丈夫。他还与著名黑人谐星马丁-劳伦斯(Martin Lawrence)一起主演了吉尔-扬格(Gil Junger)的冒险喜剧片《黑骑士》(“Black Knight”)，在剧中饰演一个酗酒的失宠骑士诺尔特(Knolte)。此片是一部时间旅行类喜剧，推出后票房成绩不错。
2002年，汤姆-威尔金森的新片是奥利弗-帕克(Oliver Parker)执导的浪漫喜剧片《成为欧内斯特》(“The Importance of Being Earnest”)，影片讲述的是1890年，英国两位青年绅士使用相同的假名欧内斯特(Earnest)混迹于世，并同时坠入与一个少女的爱情而引申出的一连串笑话。随后，威尔金斯还要参加英国导演刘易斯-吉尔伯特(Lewis Gilbert)执导的剧情片《你去之前》(“Before You Go”)。
【主要作品】
《理智与情感》、《一脱到底》
《恋爱中的莎士比亚》、《不伦之恋》、《黑骑士》
